Menyertai Chelsea pada 2006 bersama mentornya Mourinho, kini setelah 8 tahun, Hilario mengumumkan untuk menggantung sarung tangannya.
Walaupun bukan menjadi penjaga gol nombor satu, namun Hilario banyak membantu saat-saat getir Chelsea terutama semasa Cech dan Cudicini di hantui kecedaraan.
Sepanjang bersama Chelsea, Hilario telah membuat 20 penampilan di EPL, 5 penampilan di Champions League, 7 penampilan di League Cup, 6 penampilan di FA Cup, 1 penampilan di Community Sheild, dan 1 penampilan di Reserve Premier League.